Die Geschichte des Cuba Libre reicht bis in die späten 1800er Jahre zurück, als Kuba noch unter spanischer Kontrolle war. In dieser Zeit tranken die kubanischen Soldaten Rum mit Cola, um ihren Durst zu stillen und die Hitze zu überwinden. Die Kombination von Rum und Cola war auch bei den amerikanischen Soldaten während des Spanisch-Amerikanischen Krieges beliebt. Es wurde gesagt, dass ein amerikanischer Offizier den Toast "Por Cuba Libre!" ("Für ein freies Kuba!") ausstieß, als er mit kubanischen Rebellen auf den Sieg anstieß. So entstand der Name "Cuba Libre".

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Ein lustiger Fakt über den Cuba Libre ist, dass es tatsächlich eine Coca-Cola-Kampagne gab, die den Slogan "Coca-Cola, the only thing missing is rum" verwendete, um die Verwendung von Coca-Cola als Mixer zu fördern. Eine weitere interessante Tatsache ist, dass der Cuba Libre in den 1940er Jahren während des Zweiten Weltkriegs in Deutschland populär wurde, als amerikanische Soldaten den Cocktail in deutschen Bars und Kneipen bestellten.

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Heute wird der Cuba Libre auf der ganzen Welt genossen und ist ein Synonym für entspannte Abende und tropische Urlaubsstimmung. Ob in einer Hängematte in der Karibik oder in einer Bar in New York City, der Cuba Libre ist ein Cocktail, der immer beliebt sein wird.